«Применение кислорода» - Врач беседует с больным по телефону. Кислород необходим практически всем живым существам. При работе в воде. Пожарный с автономным дыхательным аппаратом. Больной находится в специальном аппарате в кислородной атмосфере при пониженном давлении. Вне земной атмосферы человек вынужден брать с собой запас кислорода.

«Применение электролиза» - Электрохимический эквивалент и число Фарадея связаны соотношением. Гальваностегия – покрытие предметов неокисляющимся металлами для защиты от коррозии (Ni, Zn, Ag, Au, Cu). Электрический ток в жидкостях. Рафинирование меди. Второй закон электролиза. Проводящие. Получение алюминия. Непроводящие. 2. Гальваностегия.

«Применение воды» - Применение воды в промышленности. Молекула воды Н2О состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода. Вода в промышленности. Воды гидросферы используются, как. 1)сырьё 2)теплоноситель 3)транспортная система 4)растворитель 5)среда, в которую удаляются всевозможные отходы.

«Алкены» - Алкены – непредельные углеводороды. Каким лабораторным способом можно получить алкены? Лабораторный способ получения. Лабораторные. Учебная цель: Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Какова общая формула алкенов? Какие способы получения алкенов вы знаете? Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются?

«Применение углеводородов» - Производство пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Циклопропан используется для наркоза. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике. Проверь себя!!! Цели: Применение алканов. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках.

«Применение кислот» - При образовании сахара в молоке образуется молочная кислота. Азотная кислота. Угольная кислота. H2SO4. ДНК на службе человека. Кислоты в организме человека. ДНК является носителем генетической информации. Москва 2002. Царская водка: Серная кислота широко используется в промышленном производстве. Нуклеиновые кислоты.

Непредельные углеводороды. Алкены.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Общая формула: С n H 2n

• Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация

S 1

1 20 º

гибридизация

P 2

Негибридизованное электронное облако

Строение молекул алкенов

δ -связь

π -связь

С

Строение молекул

Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ═ С)

sp 2

• Вид гибридизации –
• Валентный угол –
• Длина связи С = С –
• Строение ─
• Вид связи –
• По типу перекрывания –

120 º

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

Характеристика двойной связи (С ═ С)

• π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
• π – связь менее прочная, чем

σ – связь;

• π – связь легче поляризуется

Гомологический ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен
• Проп ен
• Бут ен
• Пент ен
• Гекс ен
• Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:

• углеродного скелета
• положения двойной связи
• межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:

геометрическая

• Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
• Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
• В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.

Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )

СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен -1

циклопентан

Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.

1 4 1

Н

2 3 2 3

С = С С = С

4

Н Н Н

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

СН 3

Н 3 С

СН 3

Физические свойства алкенов

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .

• С 2 – С 4 - газы
• С 5 – С 16 - жидкости
• С 17 … - твёрдые вещества

• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку

• По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.

• Реакции присоединения.
• Реакции полимеризации.
• Реакции окисления.

Реакции присоединения

1. Гидрирование.

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

этен этан

Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях.

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенировани

1 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

• Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

с правилом

В.В. Марковникова.

• Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

• Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН

ОН ОН

этен

этандиол

С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление .

а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2

этен

оксид этилена

Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

• Обесцвечивание бромной воды .

СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3

пропен 1,2-дибромпропан

• Обесцвечивание раствора перманганата калия.

3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

пропен

3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН

пропандиол-1,2

ВЫВОД:

• Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
• Гидрирование процесс экзотермический

( 200 0 C ) ,

• Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

• При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Лабораторные способы получения алкенов

• Дегидрогалогенирование галогеналкенов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН  Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О

2-хлорбутан бутен-2

Условия реакции: нагревание .

2) Дегидратация спиртов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН  Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О

этанол этен

Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.

3) Дегалогенирование дигалогеналканов

Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g  Н 3 С─СН ═ СН 2 + MgCl 2

1,2-дихлорпрпан пропен

Промышленные способы получения алкенов

• Крекинг алканов.

С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8

Декан пентан пентен

Условия реакции: температура и катализатор .

2. Дегидрирование алканов .

СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н

пропан пропен

Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор

( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .

3) Гидрирование алкинов.

C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2

этин этен

Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni .

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА

Свойство

Применение

Полимеризация

Пример

Производство полиэтилена, пластмасс

Галогенирование

Получение растворителей

Гидрогалогени

рование

Для местная анестезия, получения растворителей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Свойство

Применение

Гидратация

Пример

Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука

Окисление раствором KMnO 4

Особое свойство этилена:

Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс

Этилен ускоряет созревание плодов

Алкены . Строение молекулы этилена. Химические свойства алкенов .

Выполнила: Панина И.П .

Алк ен ы

• Номенклатура
• Изомерия
• Физические свойства
• Химические свойства
• Получение
• Применение

Алкены - ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится 1 двойная связь между атомами углерода.

Общая формула

C n H 2n.

sp² гибридизация (s - электрон и 2 p - электрона) угол связи- 120 градусов

Форма молекулы – плоский треугольник.

Длина связи С-С - 0,134нм

Гомологический ряд

C 2 H 4 - Этилен (Этен)

C 3 H 6 - Пропилен (Пропен)

C 4 H 8 - Бутен

C 5 H 10 - Пентен

C 6 H 12 - Гексен

C 7 H 14 - Гептен

C 8 H 16 - Октен

C 9 H 18 - Нонен

C 10 H 20 - Децен

Номенклатура

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3

гексен-2 (гексен-4)

2-этилпентен-1

Изомерия

1. Изомерия углеродного скелета.

бутен-1

2-метилпропен

2. Изомерия положения двойной связи.

бутен-1

бутен-2

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

циклобутан метилциклопропан

4. Геометрическая изомерия.

цис-бутен-2 транс-

бутен-2

Физические свойства

• Этен, пропен и бутен – газы.
• Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости.
• Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.
• Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.
• С увеличением молекулярной массы температура кипения и плавления увеличиваются.

Химические свойства:

• Реакции окисления:

• Горение

C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O + Q (пламя ярко светящееся)

• Обесцвечивание перманганата калия

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами ):

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 -CH 2 (1,2-дибромэтан)

3. Гидрогалогенирование (взаимодействие с галогенводородами) правило Марковникова :

СH 3 -CH=CH 2 + H-Br → CH 3 - CH 2 – CH 3

Br (2-бромэтан)

4. Гидрирование (взаимодействие с водородом) :

CH 2 =CH 2 + H 2 t, Ni → CH 3 -CH 3 этилен этан

( C 2 H 4 + H 2 t, Ni → C 2 H 6 )

5. Гидратация (присоединение молекул воды):

CH 2 =CH 2 + H 2 O t,H 3 PO 4 → CH 3 -CH 2 -OH (этилен этанол – этиловый спирт )

6. Реакции полимеризации:

nCH 2 =CH 2 t, p, kat → (-CH 2 -CH 2 -)n

мономер - этилен полимер – полиэтилен

Получение

1. Крекинг алканов, входящих в состав нефти:

С 8 Н 18 → С 4 Н 10 + С 4 Н 8

2. Дегидрирование алканов:

t, Cr 2 O 3

СН 3 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН=СН 2 + Н 2

СН 3 -СН 3 → СН 2 =СН 2 + Н 2

3 . Дегидратация спиртов ( при температуре выше 150 °С):

H 2 SO 4

СН 3 -СН 2 -ОН → СН 2 =СН 2 + Н 2 О

Применение этилена и его соединений:

• Получение полиэтилена.
• Основа для получения синтетических смазочных масел.
• Для производства ацетальдегида,

антифриза и синтетического этилового

• Для ускорения созревания плодов.

Знаете ли вы?

Алкены, попадая в атмосферу, реагируют

с кислородом воздуха, оксидами азота и серы, являются одной из

причин токсичного

смога в промышленных зонах.

Вывод:

• Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс – ен .
• Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами
• Алкены обладают большой химической активностью . За счёт наличия кратной связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Вопросы:

• Какие углеводороды называются алкенами?
• Напишите структурные формулы углеводородов : Бутен -2 ;

2 - метил –пентен -2;

2,3 диметилбутен -1;

4 –метилпентен -2.

Задача: При гидрировании 45,5 г алкена 14,56 л водорода образуется алкан. Определите формулу этого алкена.

Параграф 34, задание №2

Приготовить доклад на тему:

«Применение полимеров»

Лист самоанализа учебной деятельности учащегося ___________ по теме «Получение, химические свойства и применение алкенов» Лист самоанализа учебной деятельности учащегося ___________ по теме «Получение, химические свойства и применение алкенов» Я ЗНАЮ ХОЧУ УЗНАТЬ ЧТО УЗНАЛ

Ответьте, пожалуйста, на следующие вопросы: 1. Какие углеводороды называются алкенами? 2. Какова общая формула алкенов? 3. Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Назовите его. 4. Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются? 5. Какие способы получения алкенов вы знаете? Каким лабораторным способом можно получить алкены? 6. Какие химические свойства обуславливает наличие кратной (двойной) связи в молекулах алкенов? 7. Для чего используют алкены?

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С – С-Н+KOH Н 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н-С – С-Н+KOH Н 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

Реакции присоединения 1.Гидрирование. CН 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3 Этен этан Этен этан Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd 2.Галогенирование CН 2 = СН – СН 3 + Сl – Сl СН 2 – СН – СН 3 пропен Cl Cl Cl Cl1,2-дихлорпропан Реакция идёт при обычных условиях.

Электрофильное присоединение Н С С Н Cl δ+ Cl δ- Н С С Н + Cl + :Cl H 2 C CH 2 Cl Cl Молекула галогена не имеет собственного диполя, однако в близи π-электронов происходит поляризация ковалентной связи, благодаря чему галоген ведёт себя как электрофильный агент.

Реакции присоединения 3.Гидрогалогенирование СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – СlCН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – СlCН 3 – СН – СН 2 – СН 3 Бутен-1 Cl Бутен-1 Cl 2-хлорбутан 2-хлорбутан 4.Гидратация CН 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3 CН 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3 пропен пропен ОН ОН пропанол-2 пропанол-2 Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура. Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

Гидрогалогенирование гомологов этилена ПравилоПравило В.В. Марковникова Правило Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному. Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕНРЕАГЕНТПРОДУКТ ВИД РЕАКЦИИ Применение реакции, её продуктов Н Н Н НН-С=С-Н + Н 2 Н Н Н Н Н-С - С-Н н н н нГИДРИРОВАНИЕ(ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н НН-С=С-Н + Br 2 Н Н Н Н Н-С - С-Н? ? ? ?ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ(БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ- ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ. Н Н Н НН-С=С-Н + HCl Н Н Н Н Н-С - С-Н? ? ? ?ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА-НИЕ(ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н НН-С=С-Н + H 2 O Н Н Н Н Н-С - С-Н? ? ? ?ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО- ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ- ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ (реакция Е.Е.Вагнера) (реакция Е.Е.Вагнера) Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH OH OH этиленгликоль этиленгликоль (этандиол-1,2) (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь. ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.

1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит 1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера): к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера): KMnO4 KMnO4 СН2=СН2 + [O] + H2O HO CH2 CH2 OH СН2=СН2 + [O] + H2O HO CH2 CH2 OH этилен этиленгликоль (этандиол) этилен этиленгликоль (этандиол) Полное уравнение реакции: Полное уравнение реакции: 3СН2=СН2 + 2KMnO 4 + 4H2O 3HO CH2 CH2 OH + 2KOH + 2MnO2 3СН2=СН2 + 2KMnO 4 + 4H2O 3HO CH2 CH2 OH + 2KOH + 2MnO2 Электронный баланс: Электронный баланс: 2 MnO4 + 2 H2O + 3e MnO2 + 4 OH восстановление 2 MnO4 + 2 H2O + 3e MnO2 + 4 OH восстановление 3 C2H4 + 2 OH 2e C2H4(OH)2окисление 3 C2H4 + 2 OH 2e C2H4(OH)2окисление 2 MnO4 + 4 H2O + 3 C2H4 2 MnO2 + 2 OH + 3 C2H4(OH)2 2 MnO4 + 4 H2O + 3 C2H4 2 MnO2 + 2 OH + 3 C2H4(OH)2 В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены. В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен этилен полиэтилен (мономер) (полимер) (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение) Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные. σ σ σ σ σ σ СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + … π π π π π π σ σ σ σ σ σ – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – … – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – … … – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – … Сокращённо уравнение этой реакции записывается так: n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n Этен полиэтилен Этен полиэтилен Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор. Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. Полимеризация Производство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование рование Для местная анестезия, получения растворите-лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти- септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

Практическая работа Практическая работа Получение и изучение свойств этилена. Получение и изучение свойств этилена. Цель работы: получить этилен и провести опыты, характеризующие его свойства. Цель работы: получить этилен и провести опыты, характеризующие его свойства. Оборудование и реактивы: спиртовка, спички, лабораторный штатив, винт, лапка, пробка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, фильтровальная бумага; этанол, речной песок, концентрированная серная кислота, раствор перманганата калия. Оборудование и реактивы: спиртовка, спички, лабораторный штатив, винт, лапка, пробка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, фильтровальная бумага; этанол, речной песок, концентрированная серная кислота, раствор перманганата калия. Порядок выполнения работы. Порядок выполнения работы. З а д а н и е 1. Получение этилена. З а д а н и е 1. Получение этилена. В целях безопасности работы с концентрированными веществами учителем заранее приготавливается смесь, состоящую из 2-3 мл этилового спирта и 6-9 мл концентрированной серной кислоты. Для того, чтобы избежать толчков жидкости при кипении, в смесь добавляется прокалённый речной песок. В целях безопасности работы с концентрированными веществами учителем заранее приготавливается смесь, состоящую из 2-3 мл этилового спирта и 6-9 мл концентрированной серной кислоты. Для того, чтобы избежать толчков жидкости при кипении, в смесь добавляется прокалённый речной песок. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите её в штативе (см. рис. 1). Осторожно нагрейте. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите её в штативе (см. рис. 1). Осторожно нагрейте. З а д а н и е 2. Химические свойства этилена. З а д а н и е 2. Химические свойства этилена. 1. Опустите конец газоотводной трубки поочерёдно в пробирку с раствором перманганата калия (ниже уровня раствора) (см. рис 1) и в пробирку с раствором брома. Что происходит с раствором перманганата калия? Что происходит с раствором брома? Сделайте вывод о непредельном характере этилена. 1. Опустите конец газоотводной трубки поочерёдно в пробирку с раствором перманганата калия (ниже уровня раствора) (см. рис 1) и в пробирку с раствором брома. Что происходит с раствором перманганата калия? Что происходит с раствором брома? Сделайте вывод о непредельном характере этилена. 2. Протрите конец газоотводной трубки фильтровальной бумагой, поверните трубку вверх и подожгите выделяющийся этилен. Каким пламенем горит этилен: светящимся, несветящимся или коптящим? Почему? 2. Протрите конец газоотводной трубки фильтровальной бумагой, поверните трубку вверх и подожгите выделяющийся этилен. Каким пламенем горит этилен: светящимся, несветящимся или коптящим? Почему? Приложение 4 Приложение 4 Рис. 1 Получение этилена и изучение его свойств. Рис. 1 Получение этилена и изучение его свойств.

Интересно… Великое удивление старого отшельника Великое удивление старого отшельника Многим памятна необыкновенная история семейства Лыковых, которое по религиозным мотивам удалилось от человеческого общества в глухую тайгу и прожило там, не видя людей, с 1936 года до начала 80-х г.г.. К этому стоит добавить, что глава семейства Карп Осипович Лыков и до отшельничества от самого рождения жил на староверческой заимке, с широким миром не общаясь. Многим памятна необыкновенная история семейства Лыковых, которое по религиозным мотивам удалилось от человеческого общества в глухую тайгу и прожило там, не видя людей, с 1936 года до начала 80-х г.г.. К этому стоит добавить, что глава семейства Карп Осипович Лыков и до отшельничества от самого рождения жил на староверческой заимке, с широким миром не общаясь. И вот – встреча с людьми! Много поразительных достижений вошло в человеческий обиход за эти долгие десятилетия, но что всё-таки более всего поразило старого отшельника? И вот – встреча с людьми! Много поразительных достижений вошло в человеческий обиход за эти долгие десятилетия, но что всё-таки более всего поразило старого отшельника? Журналист «Комсомольской правды» В. Песков, который рассказывал об этой семье на страницах газеты, отметил: «Из всего, что могло его поразить, на первое место надо поставить не электричество, не самолёт…не приёмник, из которого слышался «бабий греховный глас» Пугачёвой, поразил больше всего прозрачный пакет из полиэтилена. «Господи, что измыслили – стекло, а мнётся!» Журналист «Комсомольской правды» В. Песков, который рассказывал об этой семье на страницах газеты, отметил: «Из всего, что могло его поразить, на первое место надо поставить не электричество, не самолёт…не приёмник, из которого слышался «бабий греховный глас» Пугачёвой, поразил больше всего прозрачный пакет из полиэтилена. «Господи, что измыслили – стекло, а мнётся!» Пожалуй, выбор объекта для удивления нас, нынешних, разочарует. А между тем, всё дело в том, что мы, избалованные дети цивилизации, легко привыкаем к самым удивительным вещам. Стоит добавить, что в год, когда семья Лыковых ушла в тайгу, полиэтилена не только не было в помине, но даже сама принципиальная возможность его получения ставилась под сомнение Пожалуй, выбор объекта для удивления нас, нынешних, разочарует. А между тем, всё дело в том, что мы, избалованные дети цивилизации, легко привыкаем к самым удивительным вещам. Стоит добавить, что в год, когда семья Лыковых ушла в тайгу, полиэтилена не только не было в помине, но даже сама принципиальная возможность его получения ставилась под сомнение

О полиэтилене… Полиэтилен – довольно «старый» пластик. Исследователи фирмы JCJ в 1933 году подвергли сжатию под высоким давлением этилена в аппарате, полученном из Голландии. Они хотели изучить свойства этилена при высоком давлении, но вместо этого этилен заполимеризовался в полиэтилен. К сожалению, процесс полимеризации плохо воспроизводился; иногда полиэтилен получался; а иногда – нет. Тщательные исследования позволили обнаружить в реакционной камере очень маленькие трещинки. Они пропускали ровно столько воздуха, сколько надо, чтобы в камере началась полимеризация – благодаря содержащемуся в воздухе кислороду. Понадобилось много усилий, чтобы разработать промышленный процесс полимеризации этилена: если кислорода было слишком мало, полимеризация не шла, а если слишком много – вся установка взлетала на воздух. Полиэтилен – довольно «старый» пластик. Исследователи фирмы JCJ в 1933 году подвергли сжатию под высоким давлением этилена в аппарате, полученном из Голландии. Они хотели изучить свойства этилена при высоком давлении, но вместо этого этилен заполимеризовался в полиэтилен. К сожалению, процесс полимеризации плохо воспроизводился; иногда полиэтилен получался; а иногда – нет. Тщательные исследования позволили обнаружить в реакционной камере очень маленькие трещинки. Они пропускали ровно столько воздуха, сколько надо, чтобы в камере началась полимеризация – благодаря содержащемуся в воздухе кислороду. Понадобилось много усилий, чтобы разработать промышленный процесс полимеризации этилена: если кислорода было слишком мало, полимеризация не шла, а если слишком много – вся установка взлетала на воздух. Многие историки считают, что успех во Второй мировой войне частично принадлежит полиэтилену. Этот пластик является чудесным изолятором для высокочастотных устройств. Такой материал был крайне необходим при конструировании только что изобретённых радаров, благодаря которым можно было следить за курсом немецких бомбардировщиков и поднимать по тревоге истребители. Без полиэтилена не было бы радаров, без радаров не было бы заблаговременного сигнала воздушной тревоги, не было бы успешной обороны. Многие историки считают, что успех во Второй мировой войне частично принадлежит полиэтилену. Этот пластик является чудесным изолятором для высокочастотных устройств. Такой материал был крайне необходим при конструировании только что изобретённых радаров, благодаря которым можно было следить за курсом немецких бомбардировщиков и поднимать по тревоге истребители. Без полиэтилена не было бы радаров, без радаров не было бы заблаговременного сигнала воздушной тревоги, не было бы успешной обороны.

Интересно… Этилен – вредитель Этилен – вредитель Во многих странах большое количество урожая пропадает из-за увядания плодов. Например, в США количество увядших, а значит, пропавших фруктов, составляет четверть всего урожая. Причина этого состоит в том, что фрукты при созревании выделяют газ этилен, который способствует их созреванию. Когда этого газа становится больше определённого количества, процесс созревания намного ускоряется как на дереве, так и в хранилище. Быстро созревший, а возможно, и уже увядший плод приводит к быстрому созреванию и даже к порче (к увяданию) всего урожая. Во многих странах большое количество урожая пропадает из-за увядания плодов. Например, в США количество увядших, а значит, пропавших фруктов, составляет четверть всего урожая. Причина этого состоит в том, что фрукты при созревании выделяют газ этилен, который способствует их созреванию. Когда этого газа становится больше определённого количества, процесс созревания намного ускоряется как на дереве, так и в хранилище. Быстро созревший, а возможно, и уже увядший плод приводит к быстрому созреванию и даже к порче (к увяданию) всего урожая. Американские фермеры, спасая урожай от порчи, пользуются созданным несколько лет назад устройством. Оно представляет собой картридж, заполненный перманганатом калия, который поглощает этилен и предотвращает процесс увядания плодов. Американские фермеры, спасая урожай от порчи, пользуются созданным несколько лет назад устройством. Оно представляет собой картридж, заполненный перманганатом калия, который поглощает этилен и предотвращает процесс увядания плодов.

Решите задачу Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 85,7 %. Относительная плотность этого углеводорода по азоту равна 2. При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена. При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена. При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества. При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества.

Проверь М(С х Н Y)=56 г/моль m(С х Н Y)=56 г m(С)=48 г m(Н)=8 г x: y = = 4: 8 Ответ: С 4 Н 8 М(С х Н Y)=70 г/моль n(Н)=0,1 моль n(С)=0,05 моль x: y = 0,05: 0,1 = 1: 2 Простейшая формула СН 2 Истинная – С 5 Н 10 Ответ: С 5 Н 10 М(С х Н Y)=56 г/моль m(С х Н Y)=11,2 г n(СО 2)= 0,8 моль n(Н 2 О)=0,8 моль n(С)= 0,8 моль n(Н)=1,6 моль x: y = 0,8: 1,6 = 1: 2 Простейшая формула СН 2 Истинная – С 4 Н 8 Ответ: С 4 Н 8 Задача 2 Задача 3Задача 1

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения: Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения: а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl ? б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr ? В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН?
38 СИНКВЕЙН 1 строка – имя существительное (тема синквейна) 2 строка – два прилагательных (раскрывающие тему синквейна) (раскрывающие тему синквейна) 3 строка – три глагола (описывают действия) 4 строка – фраза или предложение (высказывают своё отношение к теме) (высказывают своё отношение к теме) 5 строка – синоним (слово-резюме)

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр, 5-7 Оценка «4»: Хомченко И.Г.: Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»

Изомерия и номенклатура алкенов . 4. Физические свойства. 5. Получение алкенов . 6. Свойства алкенов . 7. Применение алкенов . Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие... C7H14 Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен Изомерия алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – ...

Характеристика двойной связи. Изомерия и номенклатура алкенов . Получение алкенов . Свойства алкенов . Решите задачу Найдите молекулярную формулу углеводорода, ... формула СН2 Истинная – С4Н8 Ответ: С4Н8 Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь...

Фізичні властивості. 5. Добування алкен ів. 6. Властивості алкен ів. 7. Застосування алкен ів. Поняття про алкени ... Бутен Пентен Гексен Гептен Ізомерія алкен ів Для алкен ів можливі два види ізомерії: ... температури кипіння і плавлення. СПОСОБИ ДОБУВАННЯ АЛКЕН ІВ ЛАБОРАТОРНІ ПРОМИСЛОВІ КРЕКІНГ АЛКАН...

Дигалогеналканов Химические свойства реакции замещения алканы алкены алкины галогенирование нитрование присоединения гидрирование гидрирование галогенирование... гидратация отщепления горение дегидрирование гидратация Применение алканы алкены алкины топливо горючее для дизельных и...

О этиленовых углеводородах. Узнать особенности строения алкенов , общую формулу алкенов , физические и химические свойства. Уметь... , четыре, Дышим глубже, машем шире… Химические свойства алкенов Электрофильное присоединение (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) ...

Презентация «Физические и химические...

Случае правильного ответа вы перейдете на другой уровень!!! Что знаем? АЛКЕНЫ Строение: cигма- и пи-связи, Типы связей120°, уголгибридизация- ... ответа вы перейдете на другой уровень!!! Характерные типы реакций алкенов на примере ЭТИЛЕНА - осуществить реакцию Определите реагенты в реакциях...

алканы алкены алкины алкадиены циклоа...

27. Учитель Гришковец И.А. Углеводороды: алканы СnH2n+2 алкены СnH2n алкины СnH2n-2 алкадиены циклоалканы СnH2n арены СnH2n-6 ... связей Реакции присоединения Реакции замещения Реакция полимеризации Реакция горения Алкены Алкины Алкадиены Циклоалканы Арены Используемые ресурсы: alhimic.ucoz.ru ...

Образование химических связей в алкан...

Образование химических связей в алканах, алкенах , алкинах, ароматических углеводородах. Типы гибридизации. Лекция 2 ... . Образование химических связей. Алканы. Образование химических связей. Алкены . Строение молекулы. Алкены .Образование и разрыв химических связей. Алкины. Строение молекулы. ...